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Andrea Del Castagno (1419 - 1457) - Pittore illustre, nato a Castagno d'Andrea
Pietro Annigoni (1910-1988) - Pittore che ha soggiornato a Castagno per realizzare un affresco nella Chiesa di San Martino.
Guido Chiocciolini (1899 - 2010) - Deceduto a 101 anni, nato e vissuto a Castagno, protagonista della vita politica e sociale di una grande stagione di Castagno, copromotore del comitato per la festa del 500o anniversario della nascita di Andrea Del Castagno, evento che a Castagno portò finanziamenti, opere pubbliche ed il Maestro Annigoni per realizzare l'affresco.
Livio Zoli (1925 - 2011) - "..... Sindaco degli anni 1980/1990 - 1995/1999 come un maestro di amministrazione, ma soprattutto per la passione che ha sempre trasmesso e per il modo in cui riusciva a stemperare anche le situazioni piu difficili con un battuta"........" (Alessandro Manni, Sindaco di san Godenzo)
Lamberto Ringressi - Personaggio eclettico che ha attraversato quasi tutto il '900 Castagnino; gestore del Bar Falterona (un tempo anche Alimentari) aveva funzioni plurime nel paese a cavallo della seconda guerra mondiale: interveniva come elettricista, idraulico, barbiere e qualche volta, anestetizzando il paziente con due cognac, anche dentista. Forse il primo in paese a possedere un veicolo a motore per le necessità commerciali; ma con un bel "Leoncino" ha continuato a fare trasporti per se e per terzi fino alla fine degli anni '70. Discreto affabulatore amava, nelle sere d'inverno, agli ultimi pochi avventori del bar, raccontare della sua gioventù e della vita di Castagno dei tempi che furono.
I ragazzi degli anni '60 - Un folto gruppo estivo di adolescenti, figli di villeggianti con qualche castagnino che, accompagnati dalla chitarra di Gianfranco Ringressi, o dalle note del Juke-box, nelle sere estive spesso si ritrovavano sul terrazzo antistante il Bar Falterona: nasceva qualche flirt ma prevalentemente esprimevano l'esuberanza della loro età, magari fino a tardi, disturbando il sonno di qualcuno che al mattino si sarebbe alzato presto per andare al lavoro. Qualcuno di loro è rimasto legato a Castagno e lo frequenta tutt'ora o addirittura vi ha comprato casa.
Duilio Ringressi - Direttore di fotografia/regista nel cinema, nato a Castagno, morto prematuramente lasciando, oltre ad un importante archivio professionale, bellissimi filmati, foto e dispositive sulla natura, gli eventi e gli abitanti di Castagno.
Silvestro Pistolesi - Pittore, allievo di Annigoni, da tanti anni frequentatore estivo e che ha realizzato anch'egli un affresco nella Chiesa di San Martino.
Antonio Ciccone - Pittore, allievo di Annigoni, ha realizzato una grande opera per l'oratorio della Madonna, a Castagno d'Andrea.
Alessandro Lonquich - Importante concertista internazionale, protagonista da molti anni di uno o due concerti nell'Estate Musicale. Pur essendo sempre in giro per mondo, non può rinunciare, ogni Agosto, di soggiornare per qualche giorno in una suite dell'Hotel Parrocchia, un due stelle, gestito da Don Bruno.
Giuseppe Tanzini - Professore di Conservatorio, si è esibito in Europa e Negli USA. Nel 2010 ha partecipato per la trentesima volta all'Estate Musicale. Anch'Egli, ogni Agosto, soggiorna all'Hotel Parrocchia.
Don Bruno (un miracolo all'anno) -Parroco da trent'anni, purtroppo per poche anime, ma con sermoni domenicali di 40 minuti che meriterebbero e sarebbero apprezzati da una grande platea. Cultura immensa, il greco una passione, fine musicologo (doti che gli consentono di riempire i lunghi inverni), di casa alla Pergola ed amico di un'infinità di musicisti, fa un miracolo l'anno: con risicate finanze organizza una serie di concerti che (sentita il 17.8.2010) " ...nemmeno alla Pergola...".
Albertino: un tipo allampanato e simpatico che, talvolta ospitato dal Parroco Don Bruno, si arrabbia tutte le volte che questo non è possibile, per un funerale o altri impegni di Don Bruno.
Marino, il pastore: deceduto nel 2009 era solito pascolare le sue (poche negli ultimi anni) pecore sui prati al limitare del paese. Simpatico conversatore, intratteneva amabilmente i passanti occasionali e produceva, nella giusta stagione, un delizioso "raveggiolo".